具体的にいうと、4月15日の再会以降、5月6日の橋でのイベント（佐原の話題が出る）以前の、わずか3週間のなかのどこかです。
ここから、さらに絞り込むことにトライしてみたいと思います。
まず、「4月15日の再会の時点で既に好意を持っていた」、これはいったん却下したいと思います。
硝子は将也と再会したときにあからさまに警戒して逃げていますし、「どうして」と聞いてもいます。
仮に小学時代、将也になんらかの好意を持っていたとしても、転校後高校生になるまでずっと将也を想い慕っていた、というのはさすがにご都合主義に過ぎるでしょう。
なので、再会後に、初めてなのか再燃かはさておき、将也に好意をもったタイミングに話を絞って考えたいと思います。
次に、その後の２週間、結絃の妨害によって将也と会うことができなかった期間も、まだそこまでの好意には至っていないと考えられます。耳が聞こえないとはいえ、結絃に妨害された程度で将也の来訪に２度とも気づかないくらいですから、そこまで気にはしていないように思われます。
ただ、橋での２週間ぶりの再会、「同じこと考えてた」「おかしいね」の会話あたりで、お互いの気持ちがある程度確認できて、少しずつ気持ちがほぐれてきたのはまちがいないでしょう。
ですから、この橋での２週間ぶりの再会（4月29日）から次の橋での再会（5月6日）までの１週間のどこかで、硝子が将也に好意を持ったことが推測されます。
この期間に発生したイベントを考えてみると、
・結絃の「彼女連れてたぜ…」「とんでもねぇヤリチンだよ」→鯉のおもちゃをピギュー（５月１日）
・結絃が家出、捜索騒動（５月１～３日）
・石田家で夕食をごちそうになった結絃をういろうを持って迎えにいく（結絃銭湯イベント、５月５日）
この３つです。
このうち、「彼女つれてたぜ」は、そのときの硝子の気持ちを自分自身で確認するきっかけくらいにはなったかもしれませんが、その話があったから好意をもつ、というものではないので関係なさそうです。（ただしこの後、将也に対しひどいことをしたことで、結絃がびっくりするほど怒ったところをみると、もうこの時点で将也に対しけっこうな好意をもっていたとは考えられます。）
また、家出・捜索騒動では、将也は硝子の彼氏だと思い込んでいた結絃にすべてを任せ、自分は硝子に会わないように隠れています（この時点では、結絃と一緒に将也も捜索に参加していたことを硝子は知らないはず）。ですからこれも違う。
残るは、ういろうを持って結絃を迎えにきたときですが、私はこのときこそが、硝子が将也に対して明確に好意（恋愛感情に近い）をもった決定的瞬間だと考えています。
第
つまり、「硝子が将也にはっきりと好意をもったのは、５月５日、月曜日である」というのが私の考えです。
その理由は次のエントリで。
両者の声でのやり取りを見て仄かな嫉妬心を抱いた自分に気付いたのではないかと。
あの告白の時に手話ではなく実際の声で伝えようとしたのは、絶対にこの件があるからでしょう。
同様のコメント多数届いているかもしれませんが、
> 第３巻183～184ページ、第14話のあたりですね。
は「第2巻」、ですね！
「好きになった瞬間はいつ？」
「はっきりと好意をもったのは、５月５日、月曜日」
については、僕も同じくあの瞬間だと思っています！
次のsoraさんのエントリーで書かれると思いますが、おそらくその時点では硝子自身は自覚してなく、21話のラストシーンで自分自身の気持ちに気がついたのではないかなと。
コメントありがとうございます。
私も、当初は硝子の将也への想いが盛り上がったのは植野と将也の修羅場に巻き込まれたときだと思っていたのですが、番外編２を見て、ああそれよりずっと早いみたいだな、と考え直しました。
どちらかというとあの修羅場事件は、「うきぃ」につながる、硝子の行動をさらに積極的なものにするきっかけだったのかなと思っています。
この時点で「自覚」があったかなかったか、ですが、実は私は「あった」と思っています。
だからこそ、そのすぐ翌日の６日の橋で、遠くから見ている結絃にさえ気づかれるほどの色ボケの（笑）表情を見せていたのだと思いますし、実はこの日から、硝子の行動が少し変化しているとも思うんですね。
また、「第３巻」→「第２巻」の間違いの件、修正させていただきました！
ありがとうございます。